Hrabě Kolowrat byl původně nadšeným cyklistou, později přesedlal na motocykl. Roku 1904 na něm ujel 15 km, což nebyl na tu dobu špatný výkon. Následovaly automobily, se kterými hrabě jezdil tak divoce, že ho jeho otec Leopold, viceprezident rakouského automobilového klubu, musel krotit. Nejkrásnější léta života prožil ve spojení s automobilkou L&K.

Roku 1907 se účastnil na nejvýznamnějším vrchařském závodě ve francouzském Gaillonu. Firma L&K do něho původně přihlásila sportovní model FCS, ale jeho příjezd se zpozdil kvůli problémům na železnici, a tak byl hrabě nucen startovat se svým starým silničním kabrioletem L&K typu F. Odmontoval z něho všechny nepotřebné součástky a v závodě zvítězil.

Kolowrat vyhrál na voze L&K také první ročník nejslavnějšího českého závodu do vrchu Zbraslav – Jíloviště (1908). V tomto závodě obsadily vozy L&K první tři místa.

Největší úspěchy slavil Kolowrat v Alpských jízdách, které pořádal Rakouský automobilový klub. Roku 1909 zvítězil opět v závodu do vrchu v Gaillonu a byl prohlášen „králem evropských vrchařů“.

Roku 1913 vyhrál hrabě Kolowrat velkou jízdu spolehlivosti nazvanou od Tater k Adrii, pořádanou Rakouským autoklubem. Kolowrat projel trať měřící 2 178 km na závodním voze Laurin & Klement bez jediného trestného bodu.

V roce 1921 na jeho objednávku vyrobili v továrně dva sportovní vozy typu Mh. Počátkem dvacátých let Kolowrat inicioval a financoval stavbu malolitrážního závodního vozu, který se jmenoval po něm – Sascha.